Non è semplice dare una risposta esaustiva conoscendo così pochi dettagli. Sarebbe il caso di capire cosa è meglio per tuo figlio, a prescindere dal fatto che potrà perdere un amico. Sicuramente, capiterà varie volte nella sua vita di dover scegliere e per adesso tocca a te.
Da ciò che hai scritto, sembrerebbe più importante lavorare sulle sue insicurezze e quindi fargli provare esperienze nuove e non che lo facciano sentire al sicuro, ma non gli permettano di crescere.
Un saluto